Malandragem define-se como um conjunto de artimanhas utilizadas para se obter vantagem em determinada situação (vantagens estas muitas vezes ilícitas). Caracteriza-se pela engenhosidade e sutileza. Sua execução exige destreza, carisma, lábia e quaisquer características que permitam a manipulação de pessoas ou resultados, de forma a obter o melhor destes, e da maneira mais fácil possível. Contradiz a argumentação lógica, o labor e a honestidade, pois a malandragem pressupõe que tais métodos são incapazes de gerar bons resultados. Aquele que pratica a malandragem (o "malandro") age como no popular adágio brasileiro, imortalizado pelo nome de Lei do Gerson: "gosto de levar vantagem em tudo".
Junto ao jeitinho, a malandragem pode ser considerado outro modo de navegação social tipicamente (mas não unicamente) brasileiro; porém, diferente do jeitinho, neste a integridade de instituições e de indivíduos é efetivamente lesada, e de forma juridicamente definível como dolosa. No entanto, a malandragem bem-sucedida pressupõe que se obtenham vantagens sem que sua ação se faça perceber. Em termos mais populares, o "malandro" "engana" o "otário" (vítima) sem que este perceba ter sido enganado.
A malandragem é descrita no imaginário popular brasileiro como uma ferramenta de justiça individual. Perante a força das instituições necessariamente opressoras, o indivíduo "malandro" sobrevive manipulando pessoas, enganando autoridades e driblando leis, de forma a garantir seu prejudicado bem-estar (vide obra "Carnavais, Malandros e Heróis", de Roberto Damatta). Dessa forma, o "malandro" é o típico herói brasileiro. Exemplos da literatura incluem Pedro Malasarte e João Grilo.
Tal como o jeitinho, a malandragem é um recurso de esperteza, utilizado por indivíduos de pouca influência social, ou socialmente desfavorecidos. Isso não impede a malandragem de ser igualmente utilizada por indivíduos mais bem posicionados socialmente. Através da malandragem, obtêm-se vantagens ilícitas em jogos de azar, nos negócios e na vida social em sua totalidade. Pode-se considerar "malandro" o adúltero que convence a mulher de sua falsa fidelidade; o patrão que "dá um jeito" de não pagar os funcionários tal como deveria; o "jogador" que manipula as cartas e leva para si toda uma rodada de apostas.
